Churchill đã theo học tại Học viện Quân sự Hoàng gia Sandhurst. Năm 20 tuổi, ngay sau khi tốt nghiệp, ông gia nhập quân đội với quân hàm Trung uý thuộc trung đoàn kỵ binh hạng nhẹ. Trung đoàn này đóng quân ở Bangalore, Ấn Độ. Khi tới Ấn Độ, Churchill bị trật khớp tay khi nhoài từ tàu ra với một sợi xích trên bến và bị quăng vào ke. Cánh tay này đã gây nhiều vấn đề cho ông trong những năm về sau, đôi khi nó lại rời ra khỏi khớp.

Ở Ấn Độ công việc chính của Churchill là chơi polo, một hoàn cảnh không có sức lôi cuốn đối với chàng trai trẻ, đang muốn lao vào hành động quân sự. Ông dành thời gian để tự học qua các cuốn sách mà ông đã gửi đi từ trước. Câu lạc bộ Bangalore, nơi ông từng là một thành viên, có những bản ghi chép (mà họ đem ra trưng cho khách du lịch) cho thấy Winston Churchill đã quên không trả món hội phí 13 rupees, vì "không có tiền", một khoản nợ mà họ tin rằng vẫn còn chưa giải quyết xong[1].

Trong khi còn đóng quân ở Ấn Độ, ông đã bắt đầu tìm kiếm các cuộc chiến tranh. Năm 1895 ông và Reggie Barnes được cử tới Cuba để quan sát các trận đánh của người Tây Ban Nha chống lại du kích người Cuba. Churchill cũng được uỷ quyền viết về cuộc xung đột đó cho tờ báo Daily Graphic. Với niềm hứng khởi, Churchill lần đầu tiên lao vào lửa đạn đúng ngày sinh lần thứ hai mươi mốt của mình. Trên đường tới Cuba ông cũng lần đầu thăm nước Mỹ, được giới thiệu vào xã hội New York bởi một trong những người hâm mộ mẹ ông, Bourke Cockran. Năm 1897 Churchill muốn tới quan sát Chiến tranh Hy Lạp-Thổ Nhĩ Kỳ nhưng cuộc xung đột này đã hoàn toàn chấm dứt trước khi ông tới nơi. Sau đó ông tiếp tục rời nơi đó quay về Anh trước khi nghe thông tin về cuộc nổi dậy Pathan ở Biên giới tây bắc và nhanh chóng trở về Ấn Độ để tham gia vào chiến dịch dẹp yên nó.

Từ trước đó Churchill đã nhận được lời hứa của Sir Bindon Blood, người chỉ huy cuộc viễn chinh này, rằng nếu ông nắm quyền chỉ huy một lần nữa, ông sẽ mang Churchill theo. Ông không cần tốn thời gian để nhắc Blood về lời hứa đó và đã được tham gia vào chiến dịch sáu tuần, ông cũng viết những bài báo cho tờ The Pioneer và The Daily Telegraph với giá 5 bảng Anh một bài. Tới tháng 10 năm 1897 Churchill quay về Anh và cuốn sách đầu tiên của ông, "Câu chuyện của Lực lượng hành quân Malakand", kể về chiến dịch đó được xuất bản vào tháng 12.

Trong khi về mặt chính thức vẫn đang đóng quân ở Ấn Độ, và được phép đi công tác dài hạn, Churchill vẫn cố gắng ghi tên vào đội quân đang được tập hợp và nằm dưới quyền chỉ huy của Sir Horatio Herbert Kitchener và dự định hoàn thành cuộc tái chinh phục Sudan. Kitchener phản đối việc thu nhận Churchill, với cảm giác rằng ông có thể sẽ quay lại với trung đoàn của mình ở Ấn Độ, nhưng Churchill đã đưa ra nhiều điều kiện ràng buộc để được chấp nhận - thậm chí còn sắp xếp để Kitchener nhận được một bức điện từ Thủ tướng Robert Gascoyne-Cecil, Hầu tước Salisbury. Cuối cùng, Churchill được tham gia vào cuộc chiến sau khi nhận được một vị trí trong đoàn kỵ binh số 21 - một lực lượng mà thành phần của nó được lựa chọn bởi Bộ quốc phòng Anh, chứ không phải bởi Kitchener. Ông cũng làm việc với tư cách phóng viên cho tờ Morning Post, với mức thù lao 15 bảng Anh cho một bài báo. Trong khi ở Sudan, Churchill tham dự vào cái từng được miêu tả là đội kỵ binh thực sự cuối cùng tham gia vào trận Omdurman. Tới tháng 10 năm 1898 ông đã quay về Anh và bắt đầu viết cuốn sách hai tập The River War, được xuất bản vào năm sau đó.

Năm 1899 Churchill rời quân ngũ và quyết định theo nghiệp chính trị. Ông ra tranh cử với tư cách ứng cử viên Đảng bảo thủ ở Khu vực bầu cử Oldham trong một cuộc bầu cử phụ vào năm đó. Ông về thứ ba (lúc ấy Oldham là khu chỉ bầu ra hai ghế), và không trúng cử.

Ngày 12 tháng 10 năm 1899 Chiến tranh Boer thứ hai giữa Anh và những người Afrikan bùng nổ ở Nam Phi. Churchill được cử làm phóng viên chiến tranh cho tờ Morning Post, nhận lương 250 bảng Anh một tháng trong bốn tháng. Một lần ở Nam Phi ông đã chấp nhận đi nhờ trên một chuyến tàu hoả vũ trang của Quân đội Anh dưới quyền chỉ huy của Aylmer Haldane. Đoàn tàu này bị mìn phục kích của người Boer làm trật đường ray. Dù không chính thức là một chiến binh, Churchill vẫn nhận lãnh trách nhiệm trong những công việc sửa chữa và khôi phục để đầu tàu và nửa số toa còn lại chở theo thương binh có thể tiếp tục lên đường. Tuy nhiên, Churchill không gặp may và ông cùng với các binh lính và sĩ quan khác bị bắt giữ trong trại tù binh chiến tranh ở Pretoria, dù có những nghi ngờ về tư cách quân nhân của ông.

Churchill tìm cách trốn trại, gây ra sự chỉ trích rất lâu về sau này và sự tranh luận khi buộc tội rằng ông đã không chờ Haldane và những người khác đã cùng bàn kế hoạch chạy trốn với ông, nhưng những người đó đã không thể, hay không muốn, chấp nhận rủi ro bị trượt ngã khỏi hàng rào trong khi Churchill đã dám làm. Khi đã ở bên ngoài nhà tù Pretoria đã đi qua gần 300 dặm (480 km) để tới Lourenço Marques của người Bồ Đào Nha ở Vịnh Delagoa. Ông đã vượt qua được nhờ vào sự giúp đỡ của một người chủ mỏ người Anh, ông ta đã giấu Churchill trong mỏ của mình và đưa giấu ông lên một chuyến tàu hoả chạy ra khỏi lãnh địa của người Boer. Cuộc tẩu thoát này biến ông hầu như trở thành một anh hùng dân tộc của người Anh ở thời điểm đó, mặc dù thay vì quay về nhà ông lại bắt tàu thuỷ đến Durban và gia nhập vào đội quân của tướng Redvers Buller khi họ hành quân cứu trợ cho Ladysmith và chiếm Pretoria.

Lần này, dù tiếp tục với tư cách là phóng viên chiến tranh, Churchill có được uỷ quyền của Trung đoàn Kỵ binh nhẹ của Nam Phi. Ông chiến đấu ở Spion Kop và ở trong số một trong những binh sĩ Anh đầu tiên tiến vào Ladysmith và Pretoria; trên thực tế, ông và Charles Spencer-Churchill, Quận công Marlborough, anh họ của ông, đã có thể tiến trước phần còn lại của các đội quân ở Pretoria, nơi họ đã yêu cầu và chấp nhận sự đầu hàng của đội quân Boer số 52 đang canh gác nhà tù ở đó.

Hai cuốn sách của Churchill về chiến tranh Boer, "Từ London tới Ladysmith qua Pretoria" và "Cuộc hành quân của Ian Hamilton", được xuất bản vào tháng 5 và tháng 10 năm 1900.